Nel 1989 i carri si riaffacciarono in Via Fiorentina e le sfilate vennero trasmesse in diretta televisiva dall’emittente televisiva locale “Teletruria”. Anno dopo anno Via Fiorentina diveniva sempre più stretta per un carnevale in continua crescita.
Nel 1990 fu raggiunto un importantissimo traguardo per il carnavle aretino che strappò 10.000 biglietti in solo 2 domenichedu sfumata, raggiungendo le oltre 15.000 presenze considerando biglietti omaggio per i più piccoli e per i residenti. Il modo migliore per festeggiare i 25 nni di vita che arrivarono nel 1991.
Nell’onda dell’entusiasmo nelle edizioni successive vennero realizzati carri sempre sempre più grandi ed i volontari, animati da una sfrenata voglia di divertirsi e di far divertire, organizzarono una nuova edizione trasformando Via Fiorentina in una mini Viareggio.
Visto il crescente numero di partecipanti e visto il crescendo interesse per il Carnevale, nel 1999 il comitato ottenne dal Comune le autorizzazioni per svolgere la manifestazione in Via Marco Perennio e Porta San Lorentino alle porte del centro storico.
Questo fu un’edizione fondamentale perché, se tutto fosse andato bene, avrebbe aperto le porte al Carnevale Aretino di poter sfilare nel centro cittadino. Ancora una volta, l’Orciolaia per un mese colorò la città facendola diventare un paese dei balocchi. I carri, gli stand gastronomici, i coriandoli e le stelle filanti furono i protagonisti delle sfilate; Porta San Lorentino e Via Marco Perennio furono gremite di gente come non mai.
Conclusa questa edizione, i volontari dell’Orciolaia si prepararono alla sfilata che avrebbe aperto il nuovo millennio.
